Benjamine de 5 enfants d’une une famille juive aisée des Etats-Unis originaire d’Allemagne, Gertrude Stein passe une partie de son enfance à Vienne et à Paris, puis à Oakland en Californie. Elle fait des études de psychologie de 1893 à 1897 au Radcliffe College d’Harvard. Elle renonce cependant à poursuivre une carrière scientifique après son échec aux études de médecine en 1901 et une rupture amoureuse, dont elle écrit le récit dans « Things as They are » qui ne sera publié qu’en 1950. En 1904, elle s’installe à Paris où elle rejoint son frère Leo, attirés par l’effervescence artistique de Montparnasse. Les deux deviennent collectionneurs, Gertrude Stein surtout d’art moderne, soutenant les cubistes et en particulier Picasso, dont elle est le mécène, et son appartement devient le rendez-vous de l’avant-garde : en 1905, ils achètent leur première toile « La Femme au chapeau » de Matisse, et Gertrude Stein rencontre Picasso pour lequel elle pose pour un portrait l’année suivante. Après les nouvelles des « Three lives » qui seront publiées en 1909 à New York, elle travaille entre 1906 et 1908 à un grand roman, « The Making of Americans ». En 1907, elle rencontre Alice B. Toklas, la secrétaire de son frère, avec laquelle elle vit en couple à partir de 1909 et jusqu’à sa mort. Elles s’engagent toutes les deux lors de la Première guerre mondiale en approvisionnant les hôpitaux de campagne et transportant les blessés dans leur propre voiture. Après la guerre, leur salon accueille tous les jeunes auteurs américains de passage à Paris comme Francis Scott Fitzgerald et Ernest Hemingway, qui rapporte dans « Paris est une fête » sa phrase « Vous autres, jeunes gens qui avez fait la guerre, vous êtes tous une génération perdue » qui donne son nom à cette « lost generation ». En 1925, Gertrude Stein publie « The Making of Americans », œuvre qui finit de la brouiller avec son frère Leo. En 1931, elle crée sa maison d’édition Plain Edition, où elle publie également ses œuvres, « Lucy Church Amiably » (1931), « How to write » (1931), « Operas and Plays » (1932), « Matisse, Picasso and Gertrude Stein » (1933). Le succès littéraire suit la publication « Autobiographie d’Alice Toklas » en 1933. Lors de la Seconde guerre mondiale, Alice Toklas et Gertrude Stein se réfugient en zone libre, à Belley dans l’Ain, puis à Culoz, sans être inquiétées. Elle écrit dans cette période deux ouvrages édités à Alger par Edmond Charlot, « Paris France » (1941) et « Les Guerres que j’ai vues » (1947). Elles retournent à Paris après la guerre, retrouvant leurs appartement et collection intacte grâce à la protection de leur ami Bernard Faÿ, collaborateur des nazis.