Refusant de poursuivre la carrière militaire envisagée pour lui par son père, Raimund von Stillfried quitte le domicile parental à 24 ans pour voyager autour du monde. En 1863, c'est d'abord l'Amérique du Nord, puis du Sud qu'il découvre. Il profite de son séjour aux États-Unis pour commencer à se former à la photographie. À la même période, il se rend à plusieurs reprises en Chine et au Japon où il finit par s'installer en 1869. Au contact de Felice Beato, qu'il fréquente beaucoup, Stillfried va parfaire sa formation de photographe et ouvrir son propre studio photographique à Yokohama en 1871, sous l'appellation "Messrs. Stillfried & Co.".

Entrepreneur audacieux et ambitieux, Stillfried n'hésite pas à jouer les paparazzi afin d'être le premier à photographier l'Empereur du Japon. Il se retrouve également au cœur d'un scandale de prostitution éclatant dans le pavillon japonais qu'il a monté sans autorisation officielle du Japon lors de l'Exposition universelle de Vienne en 1873. Il s'associe en 1875 avec un dénommé Hermann Andersen pour donner de l'élan à son commerce qui devient le studio "Stillfried & Andersen" et rachète en 1877 les négatifs de Felice Beato. Suite à un différent majeur avec Andersen qui le conduira à perdre un procès, Stillfried décide, amer, de quitter définitivement le Japon en 1881, laissant les rennes de son studio à son frère Franz. Les stocks de négatifs du studio Stillfried & Andersen sont rachetés en partie par Adolfo Farsari. L'autre partie est acquise par Kusakabe Kimbei, l'un des disciples de Stillfried.

Lorsque le peintre français Louis Dumoulin se rend au Japon pour la première fois en 1888, le studio de Stillfried n'est plus actif. Les clichés originellement pris par ce dernier que l'on retrouve dans sa collection sont donc issus du studio d'Adolfo Farsari ou de Kusakabe Kimbei qui s'étaient partagés le stock de négatifs du Baron, lui-même héritier de celui de Beato, ce qui rend complexe l'identification des auteurs des clichés en question.